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康奈尔领导的合作通过使用电来驱动新的化学反应

康奈尔(Cornell)领导的合作通过使用电来驱动新的化学反应,从而颠覆了传统的合成化学方法,这种化学反应以前使依赖常规方法的化学家感到沮丧。

该新反应(在团队论文“双重电催化使共轭烯烃进行对映选择性氢氰化”中详细介绍)于6月29日在《自然化学》上发表,该反应可能会刺激制造许多新型低成本药物。

该项目是两位共同作者宋林和文理学院化学与化学生物学助理教授小罗伯特·A·迪斯塔西奥(Robert A. DiStasio Jr.)的合作。

Lin的实验室正在探索电化学的潜在应用,该技术可以驱动带电压的化学反应,而不是传统有机化学所偏爱的试剂。这些试剂可能昂贵且难以大规模控制。尽管电化学经常用于电池和能源研究,但化学合成却很少使用。

Lin特别专注于使用电催化来创建手性分子,这些分子是彼此不可重叠的镜像(通常称为左手和右手),并且在整个医学化学中非常普遍。对于这个项目,他的团队与制药公司礼来公司合作,确定了特定的反应转化方法,这些转化方法可以用于为新药生产低成本的前体。

在这项工作中,Lin和他的团队开发了一种进行不对称催化的催化剂-一种将化学反应导向特定手性产物的方法(例如,生产手性分子的右手版本而不是左手分子)。

Lin说:“这确实使我们能够提高反应的选择性,因此您可以获得的产品纯度足以用于药物发现目的。” “尽管这项工作不一定会改变药物的生产方式,但它确实使我们能够使用多种类似物。”

研究人员能够使用双重催化策略在烯烃基质上结合两种不同的反应,即钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化。

林说:“我们在系统中有两种不同的催化剂,每种催化剂起特定的作用。” “电化学使我们能够无缝地将这两个化学系统结合在一起,并在同一反应系统中为多个化学循环或不同的氧化事件提供动力。”

导致反应的结果-烯烃的不对称氢氰化-几十年来一直困扰着有机化学家。现在,通过改变底物,他们可以调整商业药物的分子结构并创造新的品种。

为了更好地了解这种长期寻求的反应背后的机理,Lin求助于DiStasio,他的实验室专门研究理论化学。特别重要的是DiStasio和他的小组完成了描述和理解分子之间发生的非键(或非共价)相互作用的工作。

DiStasio说:“在对该系统进行了许多详细的量子力学计算之后,我们发现铜催化剂具有相当有趣和二分的性质。” “通过结合吸引性和排斥性非共价相互作用,这种催化剂可以实现非常困难但非常有用的化学反应。”

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